ウイニングカップの始まりは
・足立区立第十一中学校（菊池先生、杉浦先生） 
・足立区立第十三中学校（細谷先生） 
・足立区立第六中学校（山下先生） 
・足立区立加賀中学校（千葉先生） 
の４校が集まり、審判の強化、チームの強化をもとに平成１０年の大会からでした。
　 当時、菊池先生が東京都の強化委員会に所属しており、ウイニングカップに出ている生徒の強化に力を入れていただきました。
　その後、細谷先生が東京都の強化委員会に、杉浦先生が審判委員会に所属し、プレーヤーの強化と先生方の審判活動が活発になりました。ウイニングカップ大会に参加しているチームの生徒が東西オールスターの選手に選ばれたり、先生方の中に東京都の中体連公認審判員、日本協会公認審判員になられた方も出ています。
　この歴史ある大会から、多くの選手が活躍することを期待しています。